Pas divorcit të bujshëm të tjera detaje po zbulohen nga jeta private e Bill Gates. Teksa ka qenë i martuar me Melindan, gjatë asaj kohe ai gjithashtu ka arritur të mbajë kontakte edhe me një ish të dashurën, kapitalisten e softuer-ve Ann Winblad.
Gates dhe Winblad filluan të dilnin në vitin 1984, ndërsa i lidhte interesi i përbashkët për shkencën. Pas ndarjes në vitin 1987, ata mbetën miq të ngushtë dhe sipas një artikulli nga revista Time, Walter Isaacson raporton se kur Gates u martua me gruan e tij në 1994, ata patën një marrëveshje që ai mund të vazhdonte të takohej me Winblad të paktën një fundjavë në vit, në shtëpinë e saj në plazh në Karolinën e Veriut.
Gates madje u konsultua me Winblad kur po mendonte t’i propozonte bashkëshortes së tij.
